Островский Олег Борисович родился 8 апреля 1955 года в городе Запорожье в Украине. В 1977 году окончил Высшее политическое училище МВД СССР, в 1985 году - Военно-политическую академию имени В.И.Ленина, в 1999 году - факультет менеджмента СПбГУ. Имеет ученую степень - кандидат экономических наук. В 2009 и 2012 годах прошел курсы повышения квалификации в Северо-Западном институте РАНХиГС при президенте РФ.
С 1973 по 1993 годы находился на военной службе. Полковник запаса. С 1994 по 2014 годы работал на различных должностях в строительной отрасли. В последние годы занимал должности начальника управления по реконструкции и строительству Высшей школы менеджмента Санкт-Петербургского государственного университета, начальника Управления контроля и надзора в области долевого строительства и заместителя председателя комитета.
С 2010 года по совместительству стал заместителем председателя Комиссии по недвижимости Общества потребителей Санкт-Петербурга и Ленинградской области и заместитель председателя Оргкомитета общественного независимого конкурса на рынке недвижимости «Доверие потребителя». С тех пор и до последнего момента занимался конкурсом и был его локомотивом.
Благодаря Олегу Борисовичу Островскому сформирована уникальная методика независимой оценки участников конкурса «Доверие потребителя» и выработана четкая, ясная и независимая система выбора его победителей.
Прекрасное знание рынка недвижимости, бескомпромиссность, великолепное чувство юмора и умение всегда и во всем брать на себя ответственность - эти качества Олега Борисовича Островского позволили конкурсу собрать вокруг себя обширный круг единомышленников, заинтересованных в цивилизованном ведении бизнеса, в выстраивании прозрачных и корректных взаимоотношений с потребителями.
Имеет различные награды, в том числе медаль «За отличную службу по охране общественного порядка», медаль «В память 300-летия Санкт-Петербурга», благодарность Российского союза строителей.
Олега Борисовича Островского похоронят в городе Сморгонь в Белоруссии в пятницу, 20 августа.